आम तौर पर किसी को सबसे पहले पुरस्कार तभी मिलता है जब पुरस्कार समारोह में उसका नाम पहले लिया जाए। परन्तु ऑस्कर के मामले में ये कुछ अलग ही था। ऑस्कर का पहला अवार्ड मिला था एमिल जेनिंग्स को और मजे की बात ये थी की ये पुरस्कार उन्हें समारोह से कई दिन पहले ही मिल गया था। आज कल कलाकारों को एक ही फिल्म के लिए अवार्ड दिया जाता है लेकिन उन्हें दो फिल्मों के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का पुरस्कार मिला था। ये दो फिल्में थीं :- ‘द लास्ट कमांड’ और ‘द वे ऑफ़ ऑल फ्लेश’।

एमिल जेनिंग्स को ऑस्कर अवार्ड समारोह से कुछ दिन पहले ही यूरोप लौटना था। जिस कारन उन्होंने अकादमी से पहले ही पुरस्कार देने का आग्रह किया और अकादमी इस पर सहमत हो गयी। इस तरह एमिल जेनिंग्स ऑस्कर पाने वाले पहले व्यक्ति बन गये। पहली सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का ऑस्कर ‘जेनेट गय्नोर’ को फिल्म ‘7 हेवन’, ‘स्ट्रीट एंजेल’ और ‘सनराइज’ के लिए 1929 में मिला था। ये पहला अवसर था जब एक अभिनेत्री को 3 अलग-अलग फिल्मों के लिए एक अवार्ड मिला था। अगले वर्ष वह फिर से इस पुरस्कार के लिए नोमिनेट हुयी थीं। पहले एक ऑस्कर अवार्ड कई एक से ज्यादा फिल्मों के लिए मिल जाता था। चौथे पुरस्कार समारोह में ये नियम बदला गया और सिर्फ एक ही फिल्म में सर्वश्रेष्ठ काम करने वाले को यह पुरस्कार दिया जाने लगा। आज कल यह पुरस्कार एक साल में रिलीज हुई फिल्मों में से चुनी गयी फिल्मों को मिलता है। लेकिन पहले छ: पुरस्कार समारोह में पिछले दो साल की फिल्मों में से विजेताओं को चुना जाता था। वैसे तो कई कलाकार ऑस्कर जीत चुके हैं लेकिन एक ऐसा नाम है जिन्होंने सबसे ज्यादा बार ऑस्कर जीता है। उनका नाम है कैथरीन हेपबर्न। ये दो या तीन बार नहीं बल्कि 4 बार ऑस्कर जीत चुकी हैं।

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